一発勝負のトーナメント大会の面白みは、格下のチームが強者を倒す「ジャイアントキリング（大物食い）」にある。今大会はＪ２のＦＣ東京、水戸、千葉、湘南、京都、愛媛の６クラブがベスト１６入りを果たした。ＪＦＬの松本山雅に負けじと、旋風を巻き起こせるか。
Ｊリーグが２部制となった１９９９年以降で見ると、第８２回大会でも６クラブがベスト１６に勝ち残っており、今回はそれに並ぶ多さだ。第８５回大会では１６強をＪ１勢で占めたこともあるだけに、今大会はここまでＪ２勢の健闘が光る。
４回戦では、Ｊ２同士の対決となるＦＣ東京と水戸以外の千葉、湘南、京都、愛媛がＪ１勢に挑む。近年では前々回大会の仙台がＪ２優勝の勢いを生かしてベスト４まで勝ち進んでおり、今大会はどのチームが台風の目となるか。
今季限りで退任する湘南の反町監督は「次の４回戦で終わりにならないように戦略を練って、ひとつやってやろうと思っている」と川崎との一戦へ自信を見せる。
第１回大会から今年でちょうど９０年という歴史ある天皇杯。その中で２部リーグに属するチームが頂点を極めたのは過去２例。第６１回大会の日本鋼管と、続く第６２回大会のヤマハ発動機がともに日本サッカーリーグ（ＪＳＬ）２部に所属しながら、日本一となった。
